1611 - Prvé zmienky o školstve v Bolešove pochádzajú síce z  r. 1611, avšak písomné údaje sú pomerne zahmlené až do r. 1830. Na základe ústneho podania vieme, že v tomto období vyučoval deti niekoľko rokov i miestny šuster, ktorý opravoval čižmy a bagandže a deti odriekali násobilku alebo čítali zo šlabikára. Za učenie platili rodičia naturáliami a v zime prinášali deti do školy i polienka na kúrenie.

1845 - V roku 1845 prišiel do obce učiteľ a až v tomto roku po jeho príchode je možné hovoriť o cieľavedomej učiteľskej práci v Bolešove.

1850 - V roku 1850 škola vyhorela a bola presťahovaná do majera v Kameničanoch.

1853 - V roku 1853 za pomoci miestneho farára, ako aj občanov, bola otvorená nová škola v Bolešove, v ktorej bola aj izba pre učiteľa.

1886 - Bolešovskú školu postihol v roku 1886 požiar, pri ktorom zhorela strecha školy.

1916 -  V roku 1916 bola strecha školy pokrytá plechom, ktorý vydržal až do jej zbúrania v roku 1988.

1959 - Školský rok 1959/1960 bol posledným, kedy sa vyučovalo v starých budovách. Boli to: bývalá Rímsko-katolícka ľudová škola, bývalá Židovská ľudová škola a priestory Štátneho majetku.

1960 - Začiatok školského roku 1960/61 si budú s hrdosťou pripomínať nielen obyvatelia Bolešova, ale i Borčíc, Kameničian, Slávnice, Slávnického Podhoria a Sedmerovca. Dňa 4. 9. 1960 sa uskutočnilo slávnostné otvorenie novej školy. Do nových školských lavíc zasadlo 535 žiakov z celého obvodu školy, ktorý tvorili vyššie spomínané obce. Škola funguje v týchto priestoroch dodnes. Počas existencie novej školy sa tu vystriedalo 8 riaditeľov:
   Kráľ Jozef  r. 1960 - 1968
   Cigánik Jozef  r. 1968 - 1987
   Prokop Jozef  r. 1987 - 1990
   Mgr. Hudcovská Viola  r. 1990 - 1995
   Mgr. Hôrková Jana  r. 1995 - 1996
   Mgr. Brídiková Mária  r. 1996 - 2008
   Mgr. Paličková Alena  r. 2009  - 2023                                                                                                                                                             Mgr. Hanták Juraj r. 2023 - 

2000 - V roku 2000 naša škola oslávila 40. výročie založenia, ktoré sme si pripomenuli pozvaním pedagógov, ktorí na škole v minulosti pracovali. Svojou prítomnosťou nás poctili i hostia z okresu, OU-OŠMaTK, starostovia obcí, predstavitelia družobnej školy a obce Borský Mikuláš a taktiež sponzori, ktorí škole pomáhajú, za čo im patrí mimoriadne poďakovanie.

2002 - Od 1. 1. 2002 má škola v právnu subjektivitu. 

2004 - Od 1. 1. 2004 prešla pod právny subjekt základnej školy aj materská škola, zmenil sa názov a v sieti škôl vystupuje pod názvom Základná škola s materskou školou Bolešov.